岡山大学の研究チームは、鹿児島県・喜界島の紅藻から見つかった「喜界島ビスインドールアルカロイド」の全合成を世界で初めて達成しました。合成の鍵は、反応しやすい原子を一時的にヨウ素などのハロゲン原子に置き換えて“反応点”を絞る手法で、論文は米化学誌「Journal of Natural Products」に掲載されました（DOI：10.1021/acs.jnatprod.5c01131）。
同化合物は、構築が難しいC3’–N1ビスインドール骨格に加え、硫黄ユニットや複数の臭素を含み、これまで全合成が未達でした。インドール骨格の硫黄含有天然物は、がん細胞への細胞毒性や抗炎症、抗菌などの作用が報告されており、入手困難な天然物を合成で供給できる意義は大きいとみられます。今回、段階的な芳香族化と「一時的な置換・還元」により選択的導入を可能にし、今後は薬理作用の検証や類縁体合成を通じて、新規医薬品候補の探索につながるかが焦点となります。
【論文情報】
First Total Synthesis of the Kikai Island Polybrominated C3’-N1 Bisindole Alkaloid by a Directed Metalation Strategy
Journal of Natural Products
source: PR TIMES